L'UE nomme un nouveau représentant spécial pour le Caucase du Sud
Klaar était à la tête de la mission d'observation de l'Union européenne (EUMM) en Géorgie en 2013-2014.
Conseiller diplomatique du président estonien Lennart Meri (Union pro Patria) durant presque 3 ans (1999-2001), il est nommé ensuite à l'ambassade d'Estonie à Washington DC comme conseiller militaire (2001-2002), où il continue de suivre le dossier de l'accession à l'OTAN. Il profite de son séjour américain pour prendre une année de formation à la Kennedy School à l'université Harvard (2002 – 2003). Rentré en Estonie, il devient le conseiller du ministre de la Défense (juil 2003-sept 2005), puis est nommé chef de la représentation de la Commission européenne à Tallin (sept 2005-mai 2010).