Créé en 1953 aux États-Unis avec Marylin Monroe en Une, le magazine allait apporter sa pierre à la révolution sexuelle de ses compatriotes. Playboy est très vite devenu mythique grâce à son ton effronté, ses mannequins plantureuses complètement nues - les "playmates" - et son manoir de Beverly Hills aux États-Unis, la "Playboy Mansion" connu pour ses fêtes symbolisant les excès d'Hollywood avec son mélange de stars et d'hôtesses dévêtues, les célèbres "bunnies". C'est dans sa résidence que Hugh Hefner est mort de causes naturelles.
Célèbre pour son magazine mais aussi sa vie d'excès et fêtes, le fondateur de Playboy continuait à sortir dans les discothèques et entretenait sa vie intime à coup de Viagra, dont il n'hésitait pas à faire la promotion. Qualifié un jour par le magazine Time de "prophète de l'hédonisme pop", Hugh Hefner vivait entouré de jeunes femmes blondes dans son manoir. Il s'était marié en 2012, à l'âge de 86 ans, à une jeune femme de 60 ans sa cadette, Crystal Harris, sa troisième épouse.
"Mon père a vécu une vie exceptionnelle, en tant que pionnier des médias et de la culture et comme porte-parole de certains des mouvements culturels et sociaux les plus significatifs de notre époque, en se faisant notamment le défenseur de la liberté d'expression, de la liberté sexuelle et des droits civiques", a déclaré son fils Cooper Hefner, directeur artistique de Playboy Enterprise's, la maison mère du groupe Playboy. Retraité depuis longtemps, Hugh Hefner a continué pendant des années à participer aux décisions au sein du magazine, choisissant par exemple les couvertures et les Playmates du mois.
Dans un entretien à l'AFP en 2003, il disait espérer "rester dans le souvenir des gens comme quelqu'un qui a eu un impact positif sur le changement des valeurs sexuelles de l'époque": "Et je pense que de ce point de vue, c'est gagné", avait-il ajouté.
Mais au fil des décennies, le magazine de charme a vu une nouvelle concurrence lui faire de l'ombre, plus provocatrice, et a souffert de l'émergence d'Internet. Après de nombreux changements de ligne, Playboy avait fini par abandonner les photos de femmes nues. Puis Playboy y était revenu, en février 2017. A la demande du fils, qui n'avait pas accepté la décision de son père. Le numéro daté de janvier/février 2016, avec la starlette américano-canadienne Pamela Anderson en couverture, avait alors été présenté comme le dernier à inclure des photos de femmes nues dans ses pages.
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